ציונו

 
רבי שמעון בא ממשפחת תלמידי חכמים שהייתה מיודדת עם משפחת הנשיא. הוא התגורר בגליל, בעיירת "עין-תאנה", שבין ציפורי לבין טבריה. רבי יהודה הנשיא היה גר בציפורי (מאוחר יותר הוא היגר לטבריה) ורבי שמעון היה נוהג לבקרו וללמוד תורה מפיו. קודם לכן היה רבי שמעון תלמידו של רבי מאיר. 

 
רבי יהודה הנשיא חיבב את רבי שמעון תלמידו חיבה יתירה, ופעם כשעזב רבי שמעון את בית רבו שלח אחריו רבי את בנו רבי שמעון לבקש ברכה מהאורח. הוא בירך אותו באומרו "יהי רצון שלא תבייש ולא תתבייש"! 

 
כשהזקין רבי שמעון בן חלפתא וקשה היה עליו ההליכה לרבי יהודה הנשיא, שאלו רבי יהודה: "מפני מה לא הקבלנו פניך ברגל, כדרך שהקבילו אבותי לאבותיך"? השיב לו רבי שמעון: "סלעים נעשו גבוהים (שכן הזדקנתי, ולפיכך), קרובים נעשו רחוקים; משתיים (שתי רגליים עליהם הייתי מהלך) נעשה שלוש (שכן אני הולך גם על מקלי)". 

 
למרות שהיה עני מרוד, סירב רבי שמעון לקבל עזרה מבשר ודם. פעם, כשרצה רבי לעזור לו, הוא נאלץ להפקיר ערימות של גריסים ברחוב כדי שרבי שמעון יתרצה לקחת אותם ולשבור בהם את רעבונו. 

 
הסיפור הבא מאפיין היטב את גדלותו ואצילותו של רבי שמעון. 

 
"מעשה ברבי חייא הגדול ורבי שמעון בן חלפתא, שהיו יושבים ועוסקים בתורה בבית המדרש הגדול בטבריה בערב פסח (ויש אומרים ביום הכיפורים). שמעו את קולם של בני אדם הומים, אמר ר' שמעון לר' חייא: "הבריות הללו מה עסקיהם"? אמר לו: "מי שיש לו (כסף) קונה מצרכים לחג, ומי שאין לו הולך לבעל מלאכתו ונותן לו". אמר לו: "אם כן הוא, אף אני אלך לבעל מלאכתי והוא נותן לי". 

 
"יצא (ר' שמעון) מחוץ לעיר להתפלל במערה זו של טבריה, וראה יד מושיטה לו מרגלית אחת והביאה אצל רבנו. אמר לו: "זו מנין לך? דבר יקר הוא! אלא הילך שלושה דינרים ועשה כבוד היום. ואחר יום טוב נכריז עלי'ה (במכירה פומבית) ותיטול דמיה". נטל שלושה הדינרים והלך ולקח מקחות (מצרכים) ובא לביתו. אמרה לו אישתו: "שמעון, התחלת גונב? כל נכסיך אינם אלא מאה מעין (סכום קטן), ואילו המקחות, מאין לך"? אמר לה: "ממה שפירנס הקב"ה". אמרה לו: "אם אין אתה אומר לי מהיכן, אין אני טועמת כלום". מיד סיפר לה ואמר: "כך התפללתי לפני הקב"ה ונתן לי מן השמים". אמרה לו: "רוצה אתה שתהא חופתך בעולם הבא חסרה משל חברך במרגלית אחת?" אמר לה: "מה אעשה?" אמרה לו: "לך החזר המקחות לבעליהם והדינרים לבעליהם והמרגליות לבעליה." 

 
"כיוון ששמע ר' שמעון כך מיד הלך והחזיר. כיוון שפשט ידיו להחזירה, מיד ירד מלאך ונטלה". 

 
בתלמוד מסופרים ניסים רבים שהתרחשו לו. פעם הוא הילך בדרך ופגעו בו אריות מנהמים. אמר רבי שמעון "הכפירים שואגים לטרף" – כלומר הם רעבים ורוצים לטורפני. ביקש רחמים וירדו שני שוקיים מן השמיים. אכלו האריות שוק אחת והלכו לדרכם, נטל רבי שמעון את השוק השניה והביא אותה לבית המדרש שם שאל את החכמים האם השוק כשרה או טרופה. "אין דבר טמא יורד מן השמיים" השיבו לו החכמים, והתירו לו לאכול אותה. 

 
ר' שמעון הצטיין במיוחד בשטח האגדות והמשלים. מפורסמת אימרתו, בה מסתיימת מסכת עוקצין: "לא מצא הקב"ה כלי מחזיק ברכה לישראל אלא השלום". לדבר זה נודע חשיבות יסודית אצל היהודים.היכן שיש שלום יש ברכה, ורבי שמעון הדגיש כי הברכה והשלום כרוכים זה בזה, כמו שנאמר "ה' עוז לעמו יתן, ה' יברך את עמו בשלום". 

 
הגמרא מגדירה את רבי שמעון בן חלפתא בתואר של "עסקן בדברים" – כלומר, אדם שחוקר את תופעות הטבע ועורך ניסיונות מעשיים. להלן מספר דוגמאות של חקירות אלו, עפ"י הגמרא והמדרשים: 

 
א. ספר משלי אומר "לך אל הנמלה עצל, ראה דרכיה וחכם: אשר אין לה קצין שוטר ומושל, תביא בקיץ לחמה". רבי שמעון החליט לברר האם אכן אין לנמלים מלך. מה עשה? הלך ופרס בגד על קן של נמלים. יצאה נמלה אחת ונתן בה רבי שמעון סימן. נכנסה הנמלה לקן וסיפרה לחברותיה כי יש צל בחוץ. כשיצאו, הגביה רבי שמעון את הבגד וכאשר החום הציק לנמלים הם הרגו את הנמלה המבשרת. הסיק רבי שמעון: מכאן שאין להם מלך, שאילו היה להם מלך, היו הן מבקשות ממנו רשות בטרם יחרצו דין... (מסכת חולין, דף נז). 

 
ב. תרנגולת היתה לו לרבי שמעון שניטלה נוצתה. מה עשה? הניחה בתנור וכרך אותה במטלית וגידלה כנפיים האחרונים יותר מהראשונים. (שם) 

 
ג. תרנגולת הייתה לו לרבי שמעון ונשמטה ירך שלה. עשו לה שפופרת של קנה (תותבת) וחייתה (שם).