התנא רבן יוחנן בן זכאי חי בתקופת חורבן בית המקדש השני. הוא הקים ישיבה לתפארת ביבנה, ובכך גרם שהתורה לא תשתכח מישראל – חס ושלום – לאחר חורבן הבית.

רבן יוחנן בן זכאי היה אחד מגדולי תלמידיו של הלל הזקן שהתבטא עליו "אב לחוכמה ואב לדורות" כלומר ראש לכל החכמים, ואב לכל דורות תלמידי החכמים שיבואו לאחר-מכן.

היו לו תלמידים רבים וחמישה מהם היו גדולי התנאים בתקופתם, אך לעיתים תכופות היה מזהיר אותם שלא ירום לבבם מתורתם כי חובתו של כל יהודי היא לשבת ולהגות בתורה.

ניכר כי רבן יוחנן בן זכאי רכש מידות טובות מרבו ונימוסים נאים. הוא התנהג בענוותנות, מבלי להביט על הכבוד הרב והשם הטוב שיצא לו. הוא השתדל להיות ראשון מבאי בית המדרש, לא ביטל אף רגע, היה אהוב לכל והקדים שלום לכל אדם.

הוא דרש מכל אחד לתת צדקה ככל האפשר. הוא היה אמור: לא משלי אני נותן, ואם כן מדוע שאקמץ יד? מזונותיו של אדם קצובין לו מראש השנה ועד ראש השנה, כבר אז נקבע כמה ירוויח וכמה יפסיד, אך את כספי הצדקה מנכה האלוקים מרשימת ההפסדים.

בירושלים היתה משפחה שכל בניה מתו בדמי ימיהם לפני גיל 18. הם באו לרבן יוחנן וביקשו ממנו מזור וברכה לקללת האלוקים הרובצת על המשפחה הזו. רבן יוחנן השיב כי לבטח מוצאם הוא ממשפחת עלי הכהן עליהם נגזר שימותו בגיל צעיר בשל חטאי חפני ופנחס בני עלי. הוא הציע להם ללמוד תורה והיא תגן עליהם, כך הם עשו והאריכו ימים ככל האדם.

חיילות רומי הטילו מצור כבד על ירושלים, והחורבן מישמש ובא. רבן יוחנן בן זכאי קרא לאחיינו אבא סיקרא, מנהיג הבריונים שסירבו לכרות שלום עם האוייב בכל מחיר והוכיח אותו "עד מתי תסכים להפיל חללי רעב בחוצות קריה"? מדוע הינך מתעקש על הנפת נס המרד גם כאשר תושבי ירושלים הנצורה מתים ברעב? אבא סיקרא השיב לו כי הדבר לא בידו, וכי הם הוא יבקש לכרות שלום עם רומי פיקודיו ירצחוהו נפש.

כשראה שכך הם פני הדברים, ביקש רבן יוחנן בן זכאי מאבא סיקרא שיסייע לו לצאת את חומת העיר ולהיפגש עם מפקד כוחות רומי, גנרל בשם אספסיינוס, כדי לראות מה ניתן להציל. האחיין הציע לו להתחזות למת, ומכיוון שבית הקברות שכן מחוץ לעיר ירשו הבריונים למסע הלויה לצאת מן החומות.

כש"מסע הלויה" הגיע אל שערי העיר, הבריונים ביקשו לדקור את 'גופת' רבן יוחנן בן זכאי כדי לוודא כי הוא אכן מת. אולם אבא סיקרא התערב ואמר כי יהיה זה בזיון גדול לו יביישו בצורה שפלה שכזו את הצדיק הגדול.

כך, תוך כדי מסירות נפש, יצא רבן יוחנן את החומה והגיע לבסוף אל המפקד הרומי, אספסיינוס, אשר צר על ירושלים.

"שלום עליך אדוני המלך" אמר לו רבן יוחנן בן זכאי. אספסיינוס התרעם על כך שרבן יוחנן קורא לו מלך, אך רבן יוחנן השיב כי הנביאים ניבאו שירושלים תפול בידי מלך, ולפיכך הוא בטוח שכס המלוכה מצפה לו. תוך כדי שיחה הגיע רץ מיוחד מרומי והודיע שהקיסר מת וכי אספסיינוס נבחר לרשת את הקיסרות הרומית.
אספסיינוס שהתרשם עמוקות מחוכמתו של רבן יוחנן בן זכאי, אמר לו בטרם נפרדו "בקש ממני כל שליבך חפץ, ואמלא את מבוקשך".

"תן לי את יבנה וחכמיה" ביקש רבן יוחנן בן זכאי בין יתר הדברים, ובכך קיבל רשות להמשיך ולנהל את הישיבה המפורסמת ביבנה ולשקוד על לימוד התורה.
מאוחר יותר הגיעה ליבנה הבשורה האיומה שירושלים נפלה ובית המקדש עלה באש. רבן יוחנן בן זכאי ותלמידיו התאבלו רבות על החורבן, אך התנחמו בכך שהתורה לא תישכח מישראל, וכל עוד ישראל ילמדו את התורה לא ינטוש אותם האלוקים.

ארבעים שנה למד רבן יוחנן בן זכאי עם תלמידיו ועודד וניחם את רוח העם. הוא גם היה נשיא ישראל.

בימיו האחרונים באו תלמידיו לבקרו ומצאו אותו בוכה. הם שאלו אותו: "רבינו, נר ישראל, עמוד ימיני: מפני מה אתה בוכה"?

השיב להם רבם: "אילו לפני מלך בשר ודם היו מוליכים אותי שהיום (הוא) כאן ומחר (הוא) בקבר, שאם כעס עלי – אין כעסו עולם (תמידי), ואם אוסרני – אין איסורו איסור עולם, ואם ממיתני – אין מיתתו מיתת עולם, ואני יכול לפייסו בדברים ולשחדו בממון, ואף על פי כן (אם היו מביאים אותי לפניו לדין) הייתי בוכה. ועכשיו שמוליכים אותי לפני מלך מלכי המלכים הקדוש ברוך הוא שהוא חי וקיים לעולם ולעולמי עולמים, שאם כועס – כעסו כעס עולם, ואם יאסרני – איסורו איסור עולם, ואם ממיתני - מיתתו מיתת עולם, ואין אני יכול לפייסו בדברים ולשחדו בממון. ולא עוד אלא שיש לפני שני דרכים: אחד של גיהנום ואחד של גן עדן ואיני יודע באיזה דרך מוליכים אותי, ולא אבכה"?!

וכשביקשו ממנו תלמידיו לברכם, אמר להם: "יהי רצון שיהא מורא שמים עליכם כמורא בשר ודם". התפלאו התלמידים "עד כאן ותו לא"? כלומר, האם יש לירא מפני האלוקים רק כפי שיראים מבשר ודם?

השיב להם: "ולואי! (הלוואי שכך תיראו מן האלוקים). תדעו, כשאדם עובר עבירה אומר: שלא יראני אדם".

בדיוק כרבו הלל הזקן וכמשנה רבינו, חי רבן יוחנן בן זכאי 120 שנה (בערך משנת ג' אלפים תש"י עד ג' תת"ל לבריאת העולם).