רבי טרפון היה צאצא של משפחת כהנים הן מצד אביו והן מצד אמו. הוא נהג להעלות זכרונות מהימים בהם היה משמיע ברכת כהנים בבית המקדש והיה מתאר את סדר העבודה. למרות שהיה עשיר היה רבי טרפון מקבל תרומות (הניתנות לכהן) כדי לשמר את המצוה. אך את הכספים שהיה מקבל מפדיון הבכורות היה לרוב נותן לצדקה. 

 
כאמור, רבי טרפון היה עשיר ובעל נכסים. פעם אחת פגש אותו רבי עקיבא, שהיה חברו ותלמידו ושאל אותו: "האם תרצה שאקנה לך סחורה טובה שערכה רב"? רבי טרפון הסכים ונתן לו ארבעת אלפים דנרי זהב. 

 
רבי עקיבא לקח את הכסף וחילק אותם לתלמידי-חכמים עניים. 

 
משפגש אותו רבי טרפון לאחר מכן וביקש לראות את הסחורה, לקח אותו רבי עקיבא לבית המדרש, פתח ספר תהילים והחל קורא בו. כשהגיע לפסוק "פיזר נתן לאביונים צדקתו עומדת לעד" אמר לרבי טרפון: הנה הסחורות שקניתי לך...
רבי טרפון לא אהב להשתמש בכתרה של תורה לטובתו הפרטית. לפעמים סירב אפילו לגלות את זהותו, מתוך ענווה ורצון להשאר בעילום שם. פעם נאלץ לגלות את שמו כדי להציל את חייו, אולם על מקרה זה הצטער לאחר מכן זמן רב.
ומעשה שהיה כך היה: 

 
"מעשה ברבי טרפון שירד ואכל קציעות (תאנים יבשים) מפרדסו. בא האריס (פועל המעבד את הפרדס ומקבל חלק מהפרות) שלו מצאו ולא הכירו. אמר: "האם זהו הגנב שגונב מפרותיי במשך כל השנה"? התחיל חובטו במקל והכניסו לשק וטענו על כתפו לטבעו בנהר. כשראה רבי טרפון את עצמו בסכנה, אמר לו: "לך ואמור בביתו של טרפון, הכינו לו תכריכים..." 

 
כששמע אותו האיש והבין כי הוא מכה את בעל הנכסים, נשתטח לפניו ותלש שערו והיה צועק ובוכה: "רבי מחל לי". השיב לו: "יבוא עלי, אם לא על כל מקל ומקל שירד עלי, הייתי מוחל לך, על ראשון ראשון..." 

 
לא תמיד היו רבי טרפון ורבי עקיבא תמימי דעים, בעיקר במה שנוגע לפירוש ההלכות והמנהגים השונים. מעולם לא התבייש רבי טרפון להודות כשהצדק היה עם רבי עקיבא, שהיה מקודם תלמידו ולאחר מכן חברו. פעם נתעוררה השאלה אם כהנים בעלי מום היו רשאים לתקוע בשופר בבית המקדש. רבי עקיבא הביע את דעתו לשלילה אולם רבי טרפון העיד כי הוא ראה את דודו, שהיה חיגר, תוקע בבית המקדש. כאשר רבי עקיבא העיר כי ככל הנראה היה זה בשנת יובל, ולא בראש השנה – הסכים רבי טרפון כי אכן כך היה. הוא התבטא: "אשריך אברהם אבינו שרבי עקיבא יצא מחלציך. טרפון ראה – ולא זכר, אולם עקיבא הבין מדעתו. כל הפורש ממך, עקיבא, כאילו פורש מן החיים". 

 
סמל לכבוד ולהערכה שרחשו חכמים לרבי טרפון היא הכינוי שהעניקו לו: אביהם של כל ישראל. הוא הצטיין במיוחד בכיבוד אמו הישישה. פעם, כשהיא איבדה נעל ורצתה לרדת מן המיטה יחפה כדי לחפש את נעלה התכופף רבי טרפון והניח את כפות ידיו תחת כפות רגלי אמו, כדי שהיא לא תצטרך לדרוך על הרצפה ברגליים יחפות! 

 
בהתייחסו לחיי האדם ותפקידיו בעולם הזה, הוא אמר: "היום קצר והמלאכה מרובה, והפועלים עצלים, והשכר הרבה ובעל-הבית דוחק". הוא היה אומר: "לא עליך המלאכה לגמור ולא אתה בן חורין להבטל ממנה. אם למדת תורה הרבה, נותנים לך שכר הרבה; ונאמן הוא בעל מלאכתך שישלם לך שכר פעולתך. ודע שמתן שכרן של צדיקים לעתיד לבוא". (אבות ב').